La Chiesa dell’Annunziata, dedicata a Maria Santissima Annunziata e alla confraternita omonima, fu riedificata nel 1741 su progetto dell’architetto Vito Valentino. La necessità di ricostruire l’edificio sorse a causa delle gravi lesioni strutturali che già nel 1731 minacciavano la stabilità della preesistente Chiesa di Santa Croce de Confratibus, situata nello stesso luogo. Già dalla seconda metà del Seicento, la struttura versava in pessime condizioni, rendendo il rifacimento un’esigenza non più rimandabile.

Il riassetto urbanistico del 1882 portò alla demolizione di una parte delle mura medievali e all’abbattimento del torrione semicircolare di Sant’Agostino, conferendo alla chiesa quella prospettiva imponente che ancora oggi si può apprezzare.

La facciata è slanciata e preceduta da un’ampia scalinata. Il portale architravato ospita un bassorilievo raffigurante l’Annunciazione, sovrastato da un ampio finestrone che illumina l’interno. Le facciate laterali mantengono lo stesso motivo del bugnato rustico e presentano finestroni ovoidali che garantiscono la luce alle campate interne. Sul lato destro si erge il campanile a vela, mentre su quello sinistro è visibile l’antico ingresso murato.

L’interno si sviluppa con una navata unica rettangolare, coperta da cupole su pennacchi. La parete presbiteriale ospita un altare ottocentesco in pietra marmorizzata, decorato da colonne con capitelli compositi che sorreggono un timpano spezzato. Sul lato sinistro è collocato l’altare dell’Annunciazione, oggi dedicato al Sacro Cuore di Gesù. La mensa ottocentesca è sovrastata da un gruppo ligneo seicentesco, esempio raffinato dell’intaglio barocco pugliese. Esso è composto da colonne tortili e da una trabeazione sormontata dall’Eterno benedicente. Il tabernacolo era in origine destinato a una scultura in cartapesta del Sacro Cuore di Gesù, attribuibile a Giuseppe Manzo, celebre scultore leccese della prima metà del Novecento. Accanto a questa statua si trovano altre due opere in cartapesta: Santa Rita, realizzata da Raffaele Caretta, allievo di Manzo, e Sant’Antonio da Padova, opera del maestro bitontino Savino Onofrio, datata 1926.

Dinanzi all’altare ligneo sorge quello dedicato all’Addolorata, realizzato tra la fine del Settecento e l’Ottocento. La sua struttura fonde elementi tardo-barocchi con influenze neoclassiche, dimostrando la transizione tra i due stili. Nella nicchia centrale è collocata una scultura in cartapesta, risalente al XIX-XX secolo.

La decorazione pittorica della cupola principale raffigura l’Incoronazione della Vergine. Al centro, la Trinità – Cristo, Dio Padre e lo Spirito Santo – benedice la Madonna, incoronata dagli angeli. Due processioni chiudono la scena: a sinistra, gli apostoli guidati da San Paolo, seguiti dall’Arcangelo Michele e da un coro di angeli cantori; a destra, le Pie donne con la Maddalena in testa, seguite dall’Arcangelo della Santa Fede e da angeli musicanti. Nei pennacchi sono raffigurati i quattro Evangelisti – Marco, Luca, Matteo e Giovanni.

La volta del presbiterio, decorata con quadrettature e grottesche, ospita un oculo illusionistico dal quale si irradia lo Spirito Santo in forma di colomba. Questa decorazione, caratterizzata da linee pulite e regolari, si ispira al gusto neoclassico e sembra risalire al periodo tra la fine del Settecento e l’inizio dell’Ottocento. Nei pennacchi trovano posto quattro fiori simbolici della devozione cristiana: il giglio, la rosa, il cedro e il fiore di campo.

In controfacciata, sopra l’ingresso, è collocata una cantoria lignea risalente all’inizio del Settecento, opera di intagliatori locali. Lo stile decorativo è coerente con quello del pulpito situato nei pressi del presbiterio, anch’esso del XVII secolo, impreziosito da dorature e chiaroscuri. Sul dorsale del pulpito è dipinta una Sacra Famiglia, eseguita nello stesso periodo.