Das Klostergebäude neben der Kirche der heiligen Teresa verdankt seine heutige Struktur dem Karmeliterorden, der den Bau um 1740 nach einem Entwurf des neapolitanischen Architekten Nicola Pacifico vollendete. Das Gebäude zeichnet sich durch seine schlichte, aber imposante Linienführung aus, errichtet aus rustiziertem Stein, und verfügt über eine monumentale Treppe, die zum Eingang führt.

Die zentrale Tür ist mit dem Wappen des Karmeliterordens verziert, flankiert von Engeln, die Kränze halten. Im Vorraum befindet sich ein barockes Steinportal, geschmückt mit grotesken Masken. Zwei ionische Pilaster rahmen ein Relief der Ekstase der heiligen Teresa ein, das den Moment darstellt, in dem ein Engel ihr Herz mit einem Pfeil durchbohrt.

Mit seinen Fensterreihen bewahrt der alte Kreuzgang noch einen ursprünglichen Brunnenkopf – ein Erinnerungsstück an die Selbstgenügsamkeit, die einst typisch für Klöster und Konvente war. Rund um den Innenhof erstrecken sich Flure und Klassenzimmer, die den Grundriss der ursprünglichen Wohnräume der Mönche widerspiegeln.

Zu Beginn des 19. Jahrhunderts, nach der Aufhebung der Ordensgemeinschaften durch Napoleon, verließen die Karmeliten die Kirche und das Kloster. 1819 ging das Gebäude an die Lateran-Kanoniker über, die darin ein Internat zur öffentlichen Bildung gründeten – eine Einrichtung, die sich rasch zu einer der führenden kulturellen Institutionen der Region entwickelte.

Heute beherbergt das ehemalige Kloster das Klassische Gymnasium Carmine Sylos, das 1865 offiziell gegründet wurde, nachdem die Lateran-Kanoniker vertrieben worden waren und das Gebäude sowie die angrenzende Kirche der lokalen Gemeinde übergeben wurden.

Dank eines hochqualifizierten Lehrkörpers erlangte die Schule bald Ansehen im gesamten Königreich Italien. Der Unterricht begann hier bereits im Jahr 1818, und das Institut entwickelte sich schnell zu einem der wichtigsten kulturellen Zentren Süditaliens, das Generationen von Intellektuellen und Wissenschaftlern prägte.

Kanonikus Luigi della Noce, der 1827 Direktor der Schule wurde, war eine Schlüsselfigur dieser Bildungswende. Als liberaler und demokratischer Denker, bekannt für seine Studien zur Antike und als Autor eines renommierten lateinischen Wörterbuchs, verbesserte Della Noce nicht nur die Ausstattung der Schule, sondern führte auch neue Lehrmethoden ein und gewann hervorragende Lehrer für den Unterricht.

Am 31. Oktober 1865 unterzeichnete König Viktor Emanuel II. ein königliches Dekret, das das Klostergebäude einem städtischen Kuratorium übertrug. Die Schule entwickelte sich zu einer öffentlichen Sekundarschule, die sowohl geisteswissenschaftliche als auch praxisorientierte Fächer anbot. Nach mehr als zwei Jahrhunderten akademischer Tradition bietet die Schule heute sowohl das Klassische Gymnasium als auch das 2002 gegründete Staatliche Sprachgymnasium an.

Viele Schüler gaben ihr Leben für ihr Land. Eine Bronzetafel links vom Eingang ehrt ihr Andenken. Unter ihnen befindet sich auch der Sergeant Major Michele Speranza, Träger der Goldenen Militärmedaille, der 1911 in Libyen fiel. Ein Klassenzimmer ist ihm gewidmet. Kanonikus Luigi della Noce wird mit einer Steinbüste in einem der Schulflure geehrt – ein bleibendes Denkmal für seinen tiefgreifenden Einfluss auf das kulturelle und bildungspolitische Leben Bitontos.